log := {str:"",find:0,num:0}    ,    log.str := []
Loop, read, %path_log%
log.str.Insert(A_LoopReadLine)    ,log.num := A_Index
loop 30	
if RegExMatch(log.str[log.num + 1 - A_Index],"\[(.*)\]  Вы посадили в тюрьму " . name . " на (.*) секунд", prison) and (log.find:=log.num + 1 - A_Index) ; [20:44:22]  Вы поменяли пули на резиновые
break

Шаблон сам поправишь. %Path_log% - путь к чатлогу.