зачем весь код скидывать смысл, предположим у меня есть

Была упомянута конкретика, а не весь код. Если не хотите показывать свою поделку, вынесите "проблемную" логику в отдельный файл, который наглядно продемонстрирует ожидаемое поведение вместе с тем, что у Вас не получается.

То, что Вы предлагаете к рассмотрению — инвалид в каждой строке. Из этого нежизнеспособного примера возможно понять только то, что если у Вас весь код так организован, то скорее всего проблема не в каком-то конкретном месте, а повсеместно.

Вы хоть читаете, что пишете, или это просто поток сознания?
Не торопитесь. Правильно поставленный вопрос == половина решения. Вам не могут ответить, потому что не могут понять.

Ка минимум исправьте:

ImageSearch, Px, Py, 0, 0, A_ScreenWidth, A_ScreenHeight

Иначе находить не будет.

Какое значение?

Какую переменную?

Ваша запись показывает следующее:

Вход в подпрограмму "key1".
Объявление цикла на 300 итераций.
Поиск картинки с динамически-составляемым путём к ней, в котором, в одном из случаев идёт обращение к массиву с данными, как к строковой переменной, в координатах 0:0, в области 0:0.
Объявление условия, которое всегда выполняется.
Нажать клавишу "е".
Присваивание "KeysList" массива с единственным членом, равным нулю.
Выход из подпрограммы, прямо из тела цикла.

Возможно, Вам понятно, что тут происходит, но со стороны это выглядит довольно абсурдно.

key1:
   loop 300 {
      ImageSearch, Px, Py, 0, 0, 0, 0, % "*230 " ArrW[1] KeysList ++KeysList[A_Index] ".png"
      if !ErrorLevel {
        Sendinput, {e}
        KeysList := [0]
      }
   goto, key2
 }
   return

подскажите как сделать проверку, если значение больше 300 то сбросить сбросить "переменную", или же делать проверку до запуска цикла на условия поиска и сброс перед циклом.

Непонятна сама суть цели, что требуется конкретно. Ведь таким макаром можно просто внутри цикла ещё один добавить с отображением просто текста без учёта какой там индекс в основном цикле.

F2::
n := 0
loop
{
 Index := A_Index
 MsgBox %Index%`n%n%

 If Index in 5,6,7,8
 {
  If !L
   L := n
  Loop 3
  {
   MsgBox %Index%`n%L%
  }

  Continue
 }
 If Index = 1
	n += 50+1
 Else
	n += 50
}
Return

эта переменная не обновлялась до 0

A_Index с каждым новым началом цикла начинается с одного. Добавьте MsgBox % A_Index во внутренний цикл, чтобы это увидеть.

С переменной A_index - не получилось, потому что на очередном входе в внутренний цикл, эта переменная не обновлялась до 0. И как это сделать я не знал. Поэтому нашлось вот такое решение с обычной, новой переменной.

Как можно выполнить определенное действие в цикле, если цикл уже сделан N раз ?

Loop
{
	Loop
	{
		....
		if 
			{
				Если этот IF сделан больше N раз, выходим из этого цикла и возвращаемся к главному циклу
			{
		else
			{
				....
			}
	}
}

Если в if добавить

If A_index >8 
break

то мы действительно выйдем из внутреннего цикла и вернемся к главному циклу, а когда опять попадём в внутренний цикл и в условие if, то мы сразу выйдем из этого цикла, а не через очередных 8 итераций. Потому что на тот момент, переменная A_index уже будет больше 8.