Версии выше 1.1 очень хорошо дружат с русским языком.

Не знаю даже на что и грешить, раньше стояла v 1.1.14.3 и юникод работал, после переустановки оси (даже установочный образ тот же что и раньше) решил поставить свежую... До этого с версией программы Unicode не было проблем, впрочем как и с ANSI, обе работали без сбоев (единственное на ноуте win 8.1 x64 ahk v 1.1.14.3 Unicode x64 были сбои при английской раскладке (собстно те же "????????")) в том случае установка ANSI решила проблему, других сбоев в работе не наблюдалось вовсе, а сейчас же вот такую ерунду делает, кстати после многочисленных вариаций на тему как исправить, в старом скрипте при дописании новых строк работа так же не стабильна (не правильна), однако ранее написанные строки верно отрабатывают должное...
напомню, сейчас win7 x32 AHK v 1.1.15.03 ANSI 32-bit (хз зачем, но мало-ли) )

Desire
Откуда Вы это всё взяли то? Всё перевернули наоборот. Про ANSI почти по русски написано, что рекомендуется он только для древних скриптов. Использовать надо только Unicode.
И с русским дружит, и с регистром, и уже довольно давно.

Text = tыЙ
MsgBox % Text ~= "i)[А-ЯЁ]"   
MsgBox % Text ~= "[А-ЯЁ]" 

Хм, не знаю, у меня почему-то не дружил, когда пробовал в последний раз

Версии выше 1.1 не очень хорошо дружат с русским языком,

Версии выше 1.1 очень хорошо дружат с русским языком.

Хорошо выводит текст только в ANSI кодировке, а использовать промежуток в "RegExMatch" и "RegExReplace" А-Я не получается (во всяком случае у меня) так же, как A-Z, приходится переписывать весь алфавит :С

Версии выше 1.1 не очень хорошо дружат с русским языком,

Версии выше 1.1 очень хорошо дружат с русским языком.

а так же при версии программы "Unicode" - выдаёт "???????" при написании русского текста в англ. раскладке, на ANSI такой проблемы нет, раньше же работал на Unicode и проблем не наблюдалось.

Версии выше 1.1 не очень хорошо дружат с русским языком, по этому рекомендуется использовать исключительно ANSI.
Вы можете прочитать ChageLog версий AHK и, если изменения для вас не значительны, то, вы можете продолжать пользоваться старыми версиями.

Можно подождать профессионалов и узнать их мнение, т.к. я даже не знаю, в чем может быть причина.

::/book::
{
Send, {F6}/do блокнот в кармане{enter}
KeyWait Space, D
KeyWait Space, L
Send, {F6}/me достал блокнот{enter}
KeyWait Space, D
KeyWait Space, L
Send, {F6}/book{enter}
return
}

Причем в ранее созданных скриптах (созданных до обновления) всё прекрасно работает и добавление новых аналогичных строк в них успешно выполняется.
Версия AHK 1.1.15.03 ANSI 32-bit. | Скрипты как Unicode, так и ANSI работают прекрасно, за исключением KeyWait именно в строках автозамены (!) (во всяком случае других проблем пока не обнаружил) Предположил что так и задумано было, но запустив старый скрипт понял что всё работает, опять же добавил туда новые строки и всё так же работало, ctrl+c & ctrl+v этого скрипта - и не работает.
пробовал менять кодировку скриптов и версию программы на Unicode, результат тот же, а так же при версии программы "Unicode" - выдаёт "???????" при написании русского текста в англ. раскладке, на ANSI такой проблемы нет, раньше же работал на Unicode и проблем не наблюдалось.