Наверно можно, только муторно.
Предлагаю пойти по такому пути. В скайпе создаём группу. В строке чата прописываем команду:
Скайп выдаёт нам строку вида
skype:?chat&blob=blaBLAblabLaBLAblaBLAblabLaBLAblaBLAblabLaBLAblaBLAblabLaBLA
Теперь, чтобы попасть в этот чат, даже если скайп не запущен, достаточно выполнить эту команду. Вы можете на её основе создать ярлык на рабочем столе, либо забить её в командную строку или в адресную строку интернет-обозревателя, либо выполнить код для AutoHotkey:
Run, skype:?chat&blob=blaBLAblabLaBLAblaBLAblabLaBLAblaBLAblabLaBLAblaBLAblabLaBLA
Основная неприятность состоит в том, что скайп долго загружается и внезапно выбрасывает окно с сообщением "появилось обновление".