MsgBox % sentence

на

sentences .= sentence "`n"

И потом использовать команду Sort либо Random.

Так наверное можно

Да, так получается, только вот предложения не в рандомном порядке

Про "RegExMatch" и "RegExReplace" читай в английской справке.

Они и в переводе есть.

Вот "костыльный" вариант, как смог - так и написал:

str=
(
.
Ла лала ла л ал. Лаалала лал лалала?
Бу буб убббубуб ббу! Лалал бу, блал бла.
)

while (str!="")
{
  Pos:=RegExMatch(str,"(.*[\.\?!\R])(.*[\.\?!\R])",var)
  if !pos
    break
  arr%a_index%:=regexreplace(var2,"\R")
  str:=var1
  count:=a_index
;  tooltip,% var1 "`n`n" var2 "`n" Pos
}


loop,% count
  msgbox,% arr%a_index%



Random,N,1,%count%
msgbox,% "Случайное:`n" N "/" count "`n`n" arr%N%

Присутствует два "бага": это точка в начале и обратная последовательность предложений.

Что касается сокращений в тексте: нужно составлять список сокращений и заменять в них точки на "спецсимволы", затем восстанавливать в точки.

П.с. не могу написать корректный код с телефона, извините.

str =
(
Документация по программе AutoHotkey
Введение
Общий обзор программы и краткое обучение 
Туториал - Запуск программы или документа (продолжение)  
Часто задаваемые вопросы (FAQ)
Горячие клавиши для мыши, джойстика и клавиатуры 
Создание клавиатурной макрокоманды или макрокоманды мыши
Потоки
Замещение и блокировка горячих клавиш
Строки автозамены
Переназначение клавиш и кнопок мыши
Список клавиш и кнопок мыши/джойстика
Скрипты
Переменные и выражения
)
oRow := StrSplit(str, "`n")
Loop  {
    Random, r, 1, oRow.MaxIndex()
    MsgBox % oRow[r]
}

Со строками очень просто. Но вот каким признакам разбивать гарантированно разбивать текст на предложения, я не знаю.