Просто при ремаппинге энтера или использовании директивы #if включается клавиатурный хук.

Думал об этом, но не нашёл, где это сказано явно.

Получается с If отваливается реакция на нефизический посыл клавиш.

Просто при ремаппинге энтера или использовании директивы #if включается клавиатурный хук.
А с ним надо указывать SendLevel:

https://autohotkey.com/docs/commands/SendLevel.htm
Так работает:

SendLevel 1
Send {Enter}
Enter:: MsgBox, % A_ThisHotkey

Либо можно заменить enter на vk, тем самым отключить использование клавиатурного хука:

Send {Enter}
vkD:: MsgBox, % A_ThisHotkey

https://autohotkey.com/docs/KeyList.htm

Но с InputLevel не принимаются посылы по таймеру.

#InputLevel — это, как я понял, директива только для горячих клавиш.

SendLevel влияет на отправку из текущей ветки, #InputLervel — из всего скрипта.

Тогда получается что эти два кода должны работать идентично?

SetTimer, Send, 1000

1::
Send:
	SendLevel, 1
	Send {Enter}
	return

#InputLevel, 1
SetTimer, Send, 1000

1::
Send:
	Send {Enter}
	return

Но с InputLevel не принимаются посылы по таймеру.

Enter:: MsgBox, , , %A_ThisHotkey%, 0.1

Если отправляющий

1:: Send {Enter}

то сообщение не появится, а если отправляющий

#InputLevel 1
1:: Send {Enter}

или

1::
   SendLevel, 1
   Send {Enter}
   Return

то появится.

SendLevel влияет на отправку, InputLervel — на получение.

Не совсем правильно. SendLevel влияет на отправку из текущей ветки, #InputLervel — из всего скрипта. Если событие сгенерировано — level у принимающей ветки должен быть ниже, чем у отправляющей.

InputLervel — на получение

Если убрать InputLevel, в отправляющем, то принимающий перестаёт принимать через нажатия, причём перенос InputLevel в принимающий ни на что не влияет.
Это если я тебя правильно понял про "влияет на получение", то есть InputLevel по идее должен иметь значение только в первом скрипте, в том где Hotkey.

Какая то странная штука, если таких 2 скрипта запустить, то Hotkey не видит когда с таймера посыл, но реагирует на нажатие 1.

По поводу этого, если добавить SendLevel то и на таймер реагирует:

#If 1
#If

Hotkey, If, 1
Hotkey, Enter, MyLabel    
Hotkey, If    
Return

MyLabel:
	MsgBox, , , %A_ThisHotkey%, 0.1
	Return 

SendLevel, 1
#InputLevel, 1
SetTimer, Send, 1000

1::
Send:
	Send {Enter}
	return

Из справки с переводчиком мне не понятно чем это обусловлено.

Тут вопрос, скорее, почему Space срабатывает.

Повезло с примером.

Какая то странная штука, если таких 2 скрипта запустить, то Hotkey не видит когда с таймера посыл, но реагирует на нажатие 1.

#If 1
#If

Hotkey, If, 1
Hotkey, Enter, MyLabel    
Hotkey, If    
Return

MyLabel:
	MsgBox, , , %A_ThisHotkey%, 0.3
	Return  

#InputLevel, 1

SetTimer, Send, 1000

1::
Send:
	Send {Enter}
	return

А если внутри себя, то не видит когда нажимаем 1, но с таймера видит:

#If 1
#If
SendLevel, 1
Hotkey, If, 1
Hotkey, Enter, MyLabel    
Hotkey, If
SetTimer, Send, 1000
Return

MyLabel:
	MsgBox, , , %A_ThisHotkey%, 0.3
	Return

1::
Send:
	Send {Enter}
	return	

Где такое описано...

Send {Space}
Space:: MsgBox, % A_ThisHotkey

А такой нет:

Send {Enter}
Enter:: MsgBox, % A_ThisHotkey

SendLevel:

#If 1
#If

Hotkey, If, 1
Hotkey, Space, MyLabel    
Hotkey, If
SendLevel, 1
Send {Space}
Return

MyLabel:
	MsgBox %A_ThisHotkey%
	Return