If переменнаяЧекбокса
	Send /me передал лист
Else
	Send /me передала лист

Send % "/me передал" (переменнаяЧекбокса ? "а" : "") " лист"

Как задать связанную переменную читайте в справке по GUI. И Submit не забудьте.

а можно как то на примере показать, а то я не совсем разбираюсь в переменных.

А где ваш код без смены?

    ; Generated by AutoGUI 2.6.2
#SingleInstance Force
#NoEnv
SetWorkingDir %A_ScriptDir%
SetBatchLines -1

Gui Add, CheckBox, x72 y40 w120 h23, женские
Gui Add, CheckBox, x72 y64 w120 h23, Мужские

Gui Show, w217 h143, Window
Return

Numpad1::
SendMessage, 0x50,, 0x4190419,, A 
SendInput, {е}
SendInput, /me достал паспорт из кармана
Sleep 300
SendInput, {Enter}
Sleep 300
SendInput, {е}
SendInput, /do паспорт в руках
Sleep 300
SendInput, {Enter}
Sleep 300
SendInput, {е}
SendInput, /me передал паспорт человеку напротив
Sleep 300
SendInput, {Enter}
Sleep 300
SendInput, {е}
SendInput, /do Процесс...
Sleep 300
SendInput, {Enter}

Return

GuiEscape:
GuiClose:
    ExitApp