Insert::
    Date := A_Now
    Loop 5
    {
        FormatTime, NewDate, %Date%, Shortdate
        MsgBox % NewDate
        Date += 1, d
    }
Return

FormatTime, TimeString,, dd.MM.yyyy
Insert::Send %TimeString%
return

Обязательно дата должна выглядеть так: день.месяц.год