Обновите виртуалку хотя бы до SP3 - если проблема останется, ищите чистый дистрибутив, без надписей "Zver".

Вы на поняли. Как раз иртуалка с девственной и сильно "кастрированной" SP2 работает замечательно. Никакого софта или обновлений там не стоит, всё из коробки. А надпись "ZverCD" - это единственное что осталось от, при обновлении системы (корпоративной XP) все системные файлы заменяются на оригинальные.

1) Почему?
2) Переустановка ОС не решает проблемы, она её игнорирует.
Если мне не изменяет память, то эта проблема у меня уже ранее возникала. Нужно причину найти.

32-битная XP SP2 2600  (в лого написано "ZverCD v.7.12.4", но обновлен с диска до обычной SP2).

На домашнем у меня 287 обновлений, не считая вшитого SP3
До установки хотя бы SP3 пытаться угадывать причину проблемы бесполезно. Ещё сложнее угадать что сочли не нужным создатели данной сборки(никогда не понимал зачем люди используют подобные сборки, когда есть корпоративные дистрибутивы XP, которые "лечатся" парой строчек в hosts).

Если не ошибаюсь, браузеры на движке хромиума не используют системные криптографические библиотеки(издержки кросс-платформенности, я полагаю). Насчёт 12-ой оперы не уверен, но не удивлюсь - мощный был движок и браузер, до сих пор скорблю что его похоронили. Поэтому логично что устаревшая/неисправная подсистема криптографии Windows им не мешает.
А вот IE, MSO, Outlook Express(CDO) - они работают с системными библиотеками. Обновите виртуалку хотя бы до SP3 - если проблема останется, ищите чистый дистрибутив, без надписей "Zver".

полагаю это уже гугл отказывается работать с такой древностью

Проверял на рабочей виртуалке, так точно - в гугле забанен IE6 - постоянная капча. А вот с яндексом по HTTPS IE6 работает нармально.

32-битная XP SP2 2600  (в лого написано "ZverCD v.7.12.4", но обновлен с диска до обычной SP2).

У меня не работает с HTTPS только IE6. Opera 12(на Presto) и браузеры на хромиуме - работают.

IE с HTTPS проверял только gmail.com - на IE8 сайт работает

gmail работает.

Есть мнение, что

мелкософт специально пакостит, чтоб покупали у него новые программы.

"боже вас сохрани — не читайте до обеда советских газет".
Помню как ходили упорные слухи что WinNT4.0 приводит к преждевременной смерти винтов из-за возникновения резонанса в механике при работе с НТФС, с последующим ударом головок по блинам .

Вчера потребовался "комп" для теста, который не жалко угробить в процессе. Поднял в гипер-в виртуалку, накатил чистую Windows XP(SP3, но никаких дополнительных обновлений не ставил, времени жалко было). Сейчас проверил - код из первого поста работает. На домашнем компе XP Pro SP3(плюс все обновления которые выпускались компанией MS) - код из первого поста работает.

IE с HTTPS проверял только gmail.com - на IE8 сайт работает, на IE6 нет(но полагаю это уже гугл отказывается работать с такой древностью).

Вызовы XMLHTTPRequest и System.Net.Mail не проверял, но судя по всему проблема или есть для всех пунктов, или её нет - OperaMail, если не заблуждаюсь, построена на движке хромиума, и скорее всего использует собственные библиотеки для работы с SSL.

Так что проблема не в коде, и не в тайном заговоре против вас корпорации MS, а в конкретном установленном экземпляре ОС, который пришел в негодность в результате некоторых действий пользователя. Если число установленного ПО не слишком велико, то за день XP ставится с нуля с установкой всех обновлений(при нормальном интернет канале), и восстановлением софта. Хотя, из спортивного интереса можете попытаться разобраться с причиной описанных вами проблем.

P.S. XP хоть на виртуалке не обновлял, но всё таки она изначальна шла с SP3. Вы же не уточнили ни версию SP, ни состояние обновления вашей XP. Вот ещё один вариант проблем с HTTPS. Первая рекомендация - установить все обновления(на виртуалке у меня Crypt32.dll версии 5.131.2600.5512, на домашнем - 5.131.2600.6459). Другая гипотеза - в 2015-ом году в интернете прошла волна отказа от использования SHA-1 в сертификатах, возможно у вас одна из библиотек шифрования сильно устаревшая, и не поддерживает актуальную версию SHA-2, а с SHA-1 сервера отказываются с вами работать? Снова возвращаемся к вопросу состояния обновлений на вашей XP.

Похоже что проблема не в CDO, она системная.
- HTTPS в IE не работает;
<…>
- HTPPS в XMLHTTPRequest не работает. "WinHttp.WinHttpRequest: An error occurred in the secure channel support…

Похожие трудности. Но не работает не на всех сайтах, скорее, пока на меньшинстве и, в частности, на https://autohotkey.com («Re: AHK: Не срабатывает AHK UpDater»). На тех сайтах, где не работает в IE, не работает и в Opera Presto и в обозревателе на основе Chromium. Работает в Mozilla Firefox. Подозреваю, что дело в сертификатах и/или новых способах шифрования (я в этом не разбираюсь).

Есть мнение, что

В любом случае, проблема не в коде.

P.S. В англоязычном, как и в русскоязычном интернете по вашим ссылкам описываются разные ситуации, и часть из них решены(неверный порт, файрвол, антивирус, опечатка в названии элемента схемы и т.д.).

Тоже самое, включил SSL 2.0 - всё тщетно...

Дык подключение то есть, всё прозванивается. А для почты у меня OperaMail стоит и всё отправляется.
Проблема в том, что не работает именно CDO.

Win 10 Pro 1607, 64-bit, KES10.
Проверил так же под 32-bit Microsoft Windows XP Professional(5.1.2600 Service Pack 3 сборка 2600, оригинальная, все обновления установлены, антивируса нет, файрвол отключен) - ваш код(с указанием логина) работает.
Проверьте в свойствах IE какие версии SSL включены во вкладке дополнительно(на тестовой XP включены SSL 3.0 и TLS 1.0, SSL 2.0 отключен).

Если есть под рукой утилита для подключения на удалённый порт хоста, проверьте можете ли подключиться на 465-ый порт.
Или скачайте TheBat, настройте там ящик, включите протокол для SMTP, и попробуйте отправку оттуда - если не пойдёт, по крайней мере будет более детальная информация в логе.

P.S. если ISP подключение для физического лица, проверьте в личном кабинете провайдерский "брэндмауэр" - на том же Билайне по умолчанию блокируются исходящие соединения на превилегированные порты(те что с 1 по 1024). "Юриков" так не защищают .

У Вас работает CDO?

У меня на автохотки с гмейлом уже несколько лет работает без нареканий.

send_email(Text, CC="")
{
   ComObjError(false)
   pmsg := ComObjCreate("CDO.Message")
   pmsg.From := "from@gmail.com"
   pmsg.To := "to@sms.lmt.lv"
   pmsg.CC := CC
   pmsg.Subject := "subject"
   pmsg.TextBody := Text
   fields := Object()
   fields.smtpserver := "smtp.gmail.com" ; specify your SMTP server
   fields.smtpserverport := 465
   fields.smtpusessl := True ; False
   fields.sendusing := 2   ; cdoSendUsingPort
   fields.smtpauthenticate := 1   ; cdoBasic
   fields.sendusername := "from@gmail.com"
   fields.sendpassword := "password"
   fields.smtpconnectiontimeout := 60
   schema := "http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/"
   pfld := pmsg.Configuration.Fields
   For field,value in fields
      pfld.Item(schema . field) := value
   pfld.Update()
   pmsg.Send()
   return
}

а нет универсального рецепта. это может быть всё, что угодно.
проверь доступность почтового сервака, проверь порты (может лочить сетевой экран, например), может даже потребоваться установка сертификата почтового сервера в доверенные

Дата первого топика с этой проблемой из гугла - 10.09.09.
Странно что до сих пор не нашли однозначного решения.

У вас не определена переменная from

Видимо при подгонке скрипта под пост начудил (исправил).
Тем не менее. Он даже подключиться не может.  Я за 2 месяца разных скриптов перепробовал, и в разных средах, и на VB.net - всё одно.

У Вас работает CDO?