AHK: RegExMatch найти все ники

А как понять, что это перечисление ников, а не обычное сообщение?

Не уверен, что с помощью RegExMatch можно получить именно то, что вы хотите. Так можно получить массив ников:

NickList = [05:21:33] [Client thread/INFO]: [CHAT] __Name__, Name2, RandomNike
if (RegExMatch(NickList, "O)\[\d{2}:\d{2}:\d{2}\]\s+\[Client thread\/INFO\]:\s+\[CHAT\]\s+(?<message>.*)", match))
{
	nickListArr := strSplit(match.message, ", ")

	; Первые три ника
	msgbox, % nickListArr[1] " " nickListArr[2] " " nickListArr[3]
	
	; Выводим по одному нику
	for index, nick in nickListArr
	{
		msgbox, % nick
	}
}

Либо же получить тот результат, которвый вы хотите, но с такими данными же не удобно работать, зачем?

NickList = [05:21:33] [Client thread/INFO]: [CHAT] __Name__, Name2, RandomNike
if (RegExMatch(NickList, "O)\[\d{2}:\d{2}:\d{2}\]\s+\[Client thread\/INFO\]:\s+\[CHAT\]\s+(?<message>.*)", match))
{
	for index, nick in strSplit(match.message, ", ")
	{
		match%index% := nick
	}

	; Первые три ника
	msgbox, % match1 " " match2 " " match3
}

teadrinker
Поправьте, пожалуйста, не особо понимаю о чем вы. Исправил где понял.

У нас всё по прежнему, предложения начинаются с заглавной буквы, заканчиваются точкой.

Это явно начало нового предложения, стоит начать с заглавной буквы.

Как раз здесь точки в конце не обязательны, это список вариантов. Но есть специальный тег:

• никнеймы всегда разные

• количество ников может быть 1, а может быть 10 и выше

• время вначале всегда разное

• строчка " [Client thread/INFO]: [CHAT] " статична и не меняется