Если ещё актуально...
Компилируете этот код; полученный файл (например, AI_launcher.exe) помещаете в папку с Illustrator.
Находим любой файл с расширением *.ai, выбираем "Открыть с помощью". Указываем путь к AI_launcher.exe и ставим галочку "всегда использовать эту программу".
P. S.: Возможно, потребуется немного скорректировать код под Вашу версию Illustrator.
param1 = 1
IfWinNotExist, ahk_class Illustrator9 ;Если программа ещё не запущена
Run, "C:\Program Files\Adobe\Adobe Illustrator CS\Support Files\Contents\Windows\Illustrator.exe" %1%
Else DropFilesA(%param1%, "ahk_class Illustrator9") ;Если программа уже запущена
Return
DropFilesA( FileList, wTitle="", Ctrl="", X=0, Y=0, NCA=0 )
{
offset := 20
VarSetCapacity( DROPFILES, StrLen(FileList) + offset + 2)
Loop, parse, FileList, `n, `r
{
StrPut(A_LoopField, &DROPFILES + offset, StrLen(A_LoopField), "CP0")
offset += StrLen(A_LoopField) + 4
NumPut(0, &DROPFILES + offset - 4, "UInt") ; разделяем нулями пути
}
NumPut(0, &DROPFILES + offset, "UInt") ; завершиться должно 2-мя нулями подряд
nSize := offset + 4
pDP:=&DROPFILES
NumPut(20, pDP+0, "UInt")
NumPut(X, pDP+4, "UInt")
NumPut(Y, pDP+8, "UInt")
NumPut(NCA, pDP+12, "UInt")
NumPut(0, pDP+16, "UInt")
hDrop := DllCall( "GlobalAlloc", UInt, 0x42, UInt, nSize, Ptr )
pData := DllCall( "GlobalLock", Ptr, hDrop, Ptr )
DllCall( "RtlMoveMemory", Ptr, pData, Ptr, pDP, UInt, nSize )
DllCall( "GlobalUnlock", Ptr, hDrop )
PostMessage, 0x233, hDrop, 0, %Ctrl%, %wTitle% ; WM_DROPFILES := 0x233
}